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初平四年（193年）春天，曹操在匡亭六百里大追击大败袁术、黑山军、南匈奴。徐州牧陶谦率军攻入兖州南部的任城，曹操率军征讨陶谦，进兵徐州（治郯，今山东省郯城县），向东南扩展势力。攻克徐州十余城。陶谦退守郯县。不久曹操军粮将尽，撤围回军。[22]
东汉割据地图
东汉割据地图
兴平元年（194年）春天，曹操的父亲曹嵩和弟弟曹德在前来曹操处途中，被陶谦派兵杀害。[23-24]夏，曹操再征徐州，略地至东海。曹操征徐州期间，所过多所杀戮。[25]东郡守备陈宫对曹操不满，于是与陈留太守张邈、张邈之弟张超、从事中郎许汜及王楷等同谋叛乱，迎吕布为兖州牧。当时只有鄄城（今山东省鄄城县）和东郡的范（南范县）、东阿（今山东省阳谷县）两县尚在曹操掌握之中，分别由司马荀彧和寿张令程昱、东郡太守夏侯惇等坚守，形势异常危急。曹操从徐州赶回，听说吕布屯于濮阳，遂进军围攻濮阳。二军相持百余日，蝗灾大起，双方停战，曹操军还鄄城。此时，曹操失去了兖州（治今山东省郓城县西北），军粮已尽，袁绍派人来劝说想让曹操投靠他，让曹操举家迁到邺县当人质。曹操本打算答应袁绍，多亏程昱劝阻，曹操才打消这个念头。[26]
兴平二年（195年），曹操整军再战吕布，三败之，破定陶（今山东定陶）、廪丘（今山东郓城西北）等，平定兖州。吕布逃往徐州投靠刘备。七月，因李傕、郭汜的火拼，汉献帝从长安东归，下诏让各路诸侯勤王。十月，献帝正式拜曹操为兖州牧。[166]
迎驾迁许
建安元年（196年）二月，曹操讨平汝南、颍川一带的黄巾军何仪、刘辟等部，献帝封曹操为建德将军。六月，因曹操谋士董昭的劝说，献帝身边的杨奉等人表请拜曹操为镇东将军，袭父费亭侯之爵位。[167-168]曹操想迎接献帝，其谋臣大多认为山东尚未平定，献帝身边的韩暹、杨奉等又骄横难制，所以不赞成迎接献帝，但荀彧、程昱极力支持，所以曹操就派扬武中郎将曹洪率兵迎接汉献帝，但被卫将军董承与袁术的将领苌奴据险阻止。[169-170]七月，献帝回到洛阳，董承为牵制韩暹等跋扈的将领，又密召曹操来洛阳。八月，曹操来到洛阳，奏明韩暹、张杨之罪，韩暹逃奔杨奉，因护驾之功被献帝特赦，于是曹操杀了侍中台崇、尚书冯硕、议郎侯祈，封董承等十三人为列侯，曹操本人亦领司隶校尉、录尚书事。[171-173]随后曹操听从董昭之建议，于九月迁献帝于许县，被封为大将军、武平侯。[174-175]杨奉对迁许之举非常不满，打算拦路截击，失败。十月，曹操讨平杨奉。[176-177]十一月，曹操出任司空，行车骑将军事，总揽大权。[178]
建安二年（197年）正月，曹操讨伐张绣，军队驻扎在淯水，张绣举众投降，旋即复叛，长子曹昂、侄子曹安民、猛将典韦战死。此后，曹操又两度攻击张绣，都没有彻底击破。九月，曹操东征袁术，袁术弃军而逃至淮河，斩[27]袁术留守四将。
建安三年（198年）四月，曹操遣谒者裴茂率中郎将段煨讨李傕，夷三族。九月，曹操东征徐州，进攻久与他为敌的吕布。在曹军攻势之下，吕布军上下离心，十二月，吕布部将魏续、宋宪等生擒陈宫，归降曹操。吕布见大势已去，下城投降。曹操将吕布、陈宫、高顺等人处死，收降吕布部将张辽以及泰山豪杰臧霸、孙观等人，初步控制了徐州。
建安四年（199年），曹操派史涣、曹仁击破张杨旧部眭固，取得河内郡，把势力范围扩张到黄河以北。[28]
官渡之战
消灭眭固后，为了应对之后与袁绍的战争，曹操预作布置，命在青州有潜在影响的臧霸等人攻入青州，占领齐（治今山东临淄）、北海（治今山东寿光东南）等地，巩固右翼；又命大将于禁屯军黄河南岸，监视袁军。不久，张绣听从谋士贾诩之计，投降曹操，曹操大喜，拜张绣为扬武将军，解除了后顾之忧。
建安四年（199年）十二月，曹操自率军屯于官渡（今中牟北），准备迎击袁绍。
刘备在陶谦死后，曾一度出任徐州牧，后徐州被吕布攻占，刘备投奔曹操。曹操认为刘备是个英雄，先后表他为豫州牧、左将军。曹操攻占徐州不久，淮南袁术准备逃往青州往依袁绍，曹操派刘备去截击，袁术北上不得，呕血而死。
官渡之战
官渡之战[29]
建安五年（200年）正月，董承等人谋诛曹操事泄，被曹操杀掉。刘备于是袭杀徐州刺史车胄，占据徐州。因此，曹操决定东征刘备。[30]诸将皆说：“与公争天下者，袁绍也。今绍方来而弃之东，绍乘人后，若何？”。曹操说：“刘备，人杰也，今不击，必有后患。袁绍虽有大志，而见事迟，必不动也。”遂进军，以迅雷不及掩耳之势击破刘备，刘备逃奔袁绍。
袁绍是当时北方最强大的一股势力，也是曹操统一北方最强大的敌人。袁氏一门，自袁绍曾祖袁
曹操在击溃刘备后，乘势想一举鲸吞江东，孙权、刘备两家在鲁肃和诸葛亮等人的努力下，组成联盟，孙权命都督周瑜率军三万，与刘备的两万人马组成联军抵抗曹操。曹操自江陵东下，至赤壁（今湖北武昌县西赤矶山）与孙、刘联军接战不利，暂驻军于乌林（今湖北洪湖县东北），与对方隔江对峙。周瑜用诈降之计，命大将黄盖率小战船十艘，上装柴草，灌以膏油，船头钉上大钉，假称投降，向北岸而进，至离曹营二里之处
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